Lamentablemente la vida de san Raimundo de Fitero, tan importante y original como fundador, está envuelta en algunas nieblas, como ocurre con casi todos los santos de aquellos siglos. La primer noticia concreta de él la tenemos como monje de Yerga, en La Rioja, en el año 1141, pero sabemos que antes de eso fue canónigo en Tarazona, no lejos de allí. Su año de nacimiento, familia y patria son discutidos, pero parece que su apellido de familia fue Sierra o Serra; en cuanto al lugar de nacimiento la opinión más razonable -sostenida vehementemente por Flórez con buenos argumentos- es que es originario de la propia Tarazona, y no de Francia como es la otra corriente de interpretación, ni menos aun de otros lugares menos defendidos (como Tarragona, que parece simple confusión con Tarazona).
Hacia 1141, como se ha dicho, es monje en Yerga, donde parece que ya antes de la fundación del monasterio vivían en el monte algunos anacoretas. En 1146 encontramos a Raimundo como abad del monasterio de Nienzabas, que quizás haya sido simplemente un traslado de la comunidad de Yerga.
Bajo su mando el monasterio parece haber prosperado mucho, a juzgar por la cantidad de escrituras de compraventa que se conservan, y por las dádivas reales que la fundación recibía. Fue en la década del 50 que toma el hábito cisterciense, aunque ya en el 48 había asistido al capítulo general de la Orden donde estuvo san Bernardo.
Nienzabas quedaba cerca de la ermita de Yerga, de Fitero y de Calahorra, y en los dominios del rey de Castilla, que favoreció grandemente la fundación. Hacia el 1154 el monasterio tenía las suficientes propiedades como para ofrecerse a sostener Calatrava, una plaza estratégica rescatada a los moros, donde habían sido fuertes los templarios, aunque en el momento en que Raimundo se hace cargo está prácticamente abandonada. El rey Don Sancho se la deja en heredad en 1157.
Fray Diego de Velázquez, monje de Nienzabas y antiguo militar, pensaba en unir en unas mismas personas los dos carismas: el de la lucha armada contra los infieles y el de monjes, y entusiasmó con el proyecto a Raimundo. Con mucha oposición por parte de la Orden Cisterciense, nace así una orden nueva y original, la de Calatrava, de monjes-soldados, alentada también por el arzobispo de Toledo Don Rodrigo, quien publica indulgencia plenaria para quienes ayuden a la defensa de Calatrava. «Con los monjes de Fitero capaces de tomar armas, y los vasallos y colonos que le quisieron seguir, marchó San Raimundo á Calatrava, reparó sus muros, abasteció la plaza, y saliendo Velazquez al frente de los alistados, aterró á los moros circunvecinos con sus rebatos y felices algaradas», resume Flórez.
Sin embargo la fundación de la orden de Calatrava, y la actuación en la defensa de la plaza trajo a Raimundo más amargura que gloria. La Orden Cisterciense tomó a mal este emprendimiento, y aun se le reprochó el haber obrado imprudentemente y en desobediencia. Es difícil saber si había base jurídica para los reproches, pero lo cierto es que Raimundo murió retirado de su cargo de abad (hasta qué punto voluntariamente u obligado a ello es imposible establecerlo hoy) como monje en Ciruelos, en 1165. El cuerpo permaneció enterrado en Ciruelos hasta que en 1461 se reivindicó su obra, y se lo exhumó, trasladándose solemnemente sus reliquias al monasterio de Monte Sión de Toledo. En la actualidad se encuentran en la catedral de la misma ciudad. La Congregación de Ritos aprobó el culto para la Orden Cisterciense en 1702, y para España en 1719.
Este artículo, como es notorio, sigue los lineamientos del correspondiente de Flórez en España Sagrada, tomo L, páginas 37 a 48. Hay otras lecturas del personaje que el mismo Flórez señala y discute. Hay noticia de san Raimundo en Acta Sanctorum, febrero I, págs. 252-255. También puede consultarse Catholic Encyclopedia, s.v. Calatrava. La imagen es una estatua del santo en el ayuntamiento de Fitero.