Este anacoreta de los montes Sibilinos, nació en Fiegni, cerca de Fiastra, en la provincia italiana de Macerata, hacia el año 1320. Su padre, Magalotto III, descendía de la noble familia de los Magalotti, que fueron señores de cuatro feudos pasados al municipio de Camerino: Appennino, Poggio, Cerreto y Fiastra. A la familia le quedaba como residencia el castillo de Fiegni, que fue donde creció y se educó el beato Hugolino, huérfano de madre desde el momento del parto. Gracias a su sólida formación espiritual pudo superar otra dura prueba: la muerte de su padre cuando tenía apenas 13 años. A partir de entonces se dedicó al estudio y meditación de las Escrituras, y fue madurando en él la idea de seguir el consejo evangélico: «Ve, vende lo que tienes, dalo a los pobres y sígueme». Cumplidos los 20 años, vendió todas las propiedades heredadas de sus padres, y se retiró a hacer vida de ermitaño.
La primera ermita del beato Hugolino fue la de san Liberado, fundada, según la tradición, por san Francisco de Asís en la ladera del monte Ragnolo, no lejos de las fuentes del río Tenna. Algunos creen que había profesado la regla de los frailes menores, pero lo más probable es que se consagrara como penitente de la orden franciscana seglar. De vez en cuando se acercaba al monasterio benedictino de Ríosacro, a recibir los sacramentos. Pero tuvo que abandonar el lugar, ya que acudía a él mucha gente de toda condición, en busca de ayuda y consuelo material y espiritual. Con su oración curó a un cierto Pedro de Brunfort, tullido de nacimiento e incapacitado para andar; devolvió la vista a un tal Antonio, que había perdido un ojo cortando leña; liberó a una pobre mujer asaltada por dolores agudos y por convulsiones; y curó a algunos endemoniados.
Para evitar nuevas peregrinaciones de devotos se mudó al otro lado del monte Ragnolo, a un lugar rodeado de rocas y hayas, cerca de Fiegni. Aquí permanecerá Hugolino hasta el final de sus días, dedicado a la oración y la meditación en íntima unión con Dios, domando los instintos de su cuerpo con ayunos y abstinencias. Se alimentaba con el poco pan que recibía de limosna, con hierbas y raíces, y bebía de una fuente que, según la tradición, hizo brotar él mismo. Su lecho era una tabla desnuda. En la soledad de la cueva sufrió tentaciones y tuvo visiones alucinantes, apariciones diabólicas que le impedían el sueño y le quitaban el apetito, pero siempre salió vencedor en las pruebas. Nuevas peregrinaciones de devotos empezaron a acudir en su busca, y se cuentan nuevos prodigios obrados por su intercesión.
El beato Ugolino Malagotti vivió como ermitaño unos 30 años, hasta que, cargado de años y consumido por los ayunos y las mortificaciones, murió en su cueva el 11 de diciembre de 1373, asistido por algunos de sus devotos y por un monje sacerdote de Ríosacro. Su cuerpo fue llevado al castillo de Fiegni, donde había nacido, y lo sepultaron en la antigua iglesia abandonada de San Juan Bautista, que pasó a denominarse de los Santos Juan y Hugolino. Hoy es conocida como Santuario del Beato Hugolino. Cerca de la fuente donde el beato se retiraba a orar edificaron, ya en la actualidad, una capillita dedicada a él. El papa Pío IX aprobó el culto litúrgico el 4 de octubre de 1856.