San Silvestre, que nació en 1177 en Ósimo de una noble familia, fue canónico allí mismo. En 1227, a raíz de la muerte de un amigo, toma conciencia, como señala el elogio del Martirologio Romano, de la vanidad de la vida, y abandona el mundo para llevar vida solitaria en una cueva, en Grottafucile, en los Apeninos de Las Marcas. Pero, como suele suceder a los santos eremitas, al poco tiempo se le comenzaron a unir discípulos que querían imitar su vida y se guiados por él. De tal modo que en 1230 decide trasladar la comunidad a Monte Fano, cerca de Fabriano, y adoptar para su comunidad la regla de San Benito. La fundación no tardó en ser aprobada, lo hizo el papa Inocencio IV en 1247; sin embargo, ya para ese momento había doce casas de los «silvestrinos», que se distinguían por su pobreza, abstinencia y riguroso ayuno, unidos a la predicación en los alrededores y la escucha de confesiones.
Del santo fundador habla SS Juan Pablo II en el discurso a los silvestrinos reunidos en capítulo general en 2001: «injertó una nueva congregación en el árbol fecundo de la Orden benedictina. Silvestre, alma contemplativa y deseosa de coherencia evangélica, se hizo ermitaño practicando una ascesis rigurosa y madurando una profunda y vigorosa espiritualidad. Para sus discípulos eligió la Regla de san Benito, pues quería formar una comunidad dedicada a la contemplación que, a pesar de ello, no descuidara la realidad social de su entorno. En efecto, él mismo unía al recogimiento el ministerio de una estimada paternidad espiritual y el anuncio del Evangelio a las poblaciones de la región.»
Una detallada cronología, seguida de una biografía en italiano puede leerse en Santi e Beati; el discurso del Papa, del 8 de septiembre del 2001, se encuentra en el sitio del Vaticano. Los breves datos apuntados sobre la congregación proceden de «Historia del monacato cristiano: De san Gregorio Magno al siglo XVIII», por Alejandro Masoliver, Ed. Encuentro, 1994, pág. 77-78.